有機化学の構造式が向きで違って見える—自分の暗記図を回して確かめる手順｜武蔵野個別指導塾

横向きの式は、線の端から結合をたどり、官能基の位置を照らして見直せます。紙面を回す練習で読み直す構造式をたどります。

向きが変わった構造式に出会ったら、まず同じ原子から結合をたどります。線の端と曲がり角、官能基の結びつく場所を照らし、つながりが一致するかを確かめます。紙全体の回転と鏡に映した形は別の操作です。平面の図で判断できない立体の情報は、図の向きだけで決めないようにします。

よくあるのは、覚えた構造式が横向きに印刷されただけで、選択肢を選べなくなった高2の場面です。ノートでは左から右へ見慣れた式が、問題では縦に並んでいます。文字を知っているのに、どこから読めばよいかわからず、図全体の輪郭で違うものだと判断してしまいます。そんなときは覚え直す前に、図の中のつながりを取り出しましょう。

形が違うと感じるところから始める

構造式は、原子がどの原子と結合しているかを表します。紙の上で左に書かれた原子が、紙を回した後には上に来ても、線を消したり付け替えたりしていなければ結合相手は変わりません。しかし、ノートを覚えたときに「OHが右端」という位置を目印にしていると、別の向きに描かれた式を見た瞬間にその目印が使えなくなります。位置の記憶は探す助けになりますが、同一かどうかの根拠にはなりません。

図1のように、紙全体を回すと、見た目の上下左右は変わります。一方、線で結ばれた順番は保たれます。ここではエタノールを、炭素に結合した水素をまとめた表記で示しています。CH₃からCH₂、O、Hへとつながることを読み取ります。向きが違っても、対応する部分を順に探せます。

難しく感じるもう1つの理由は、表し方が混ざることです。炭素や水素をまとめて書いた式と、線の端や折れ曲がりで炭素を表す骨格式では、見えている文字の数が違います。骨格式では、通常、元素記号のない線の端や頂点が炭素を表し、炭素に結びつく水素は省略されます。Oなどの元素記号は読み落とさず、その先の結合も確かめます。省略された部分があると気づかずに数えると、同じつながりでも別物に見えます。

反対に、見た目が似ているから同じだと決める失敗もあります。炭素の数が同じでOHが見えていても、OHがどの炭素に結びついているかが違えば、つながりは一致しません。全体の傾きに目を奪われると、枝や線の端を1本見落としやすくなります。まず図形を眺めるのを止め、結合を1本ずつ読むと、比べる場所が明確になります。

式の外に書いた名称や印だけで判定しないことも必要です。自分のメモに間違った名前を付けていた場合、その名前を頼りにしても誤りに戻ってしまいます。授業で使った教科書の該当箇所に戻り、式と説明を照らしてから、メモを点検します。元の図を見つけられないときは判断を保留し、確認する場所を残しておきます。

線をたどって向きを外す

1. 手本と自分の図を並べる

授業で確認した手本と、覚えるために描いた図を並べます。最初は立体を表すくさび形の線などを含まない、単純な平面の構造式を選びます。ここではエタノールのCH₃-CH₂-OHを手本にします。記号間の線は結合を表し、CH₃やCH₂はそれぞれの炭素に結びつく水素をまとめた表記です。手本のどの記号が何を表すか曖昧なら、先に教科書の表記の説明を読みます。

自分の図にも同じ記号を書き、紙の端を目印にして紙全体を回します。分子の一部をねじるのではなく、印刷された紙を机の上で回す操作です。書いた線はそのままにし、各記号の位置がどう移ったかを見ます。文字は読みやすいよう書き直してもかまいませんが、その際に結合先を変えないよう注意します。

2. 対応する端を探す

図2のように、OHのOからたどってみます。OはHと炭素につながり、その炭素はもう1つの炭素につながっています。反対側の端からたどれば、CH₃からCH₂を通ってOHへ進みます。手本と自分の図で、たどった原子と結合の順番が対応するかを確認します。

たどる起点は必ずしも左端である必要はありません。目立つ官能基を起点にし、その結合相手から順に進めると、紙面の向きに影響されにくくなります。OHという文字があることだけで終えず、Oがどこに結びついているかを読みます。炭素からO、さらにHまでを線の意味に沿って確認することが肝心です。

見た目が違う2つの図を比べる場合は、手本の原子と候補の原子に指を添え、対応する結合を同時に進みます。途中で枝に出会ったら、その枝の端までたどってから元の分岐点に戻ります。片方に枝がない、結合相手が違う、二重結合を見落としたといった場合は、単なる紙面の回転として扱えません。線の本数と結合の種類も一緒に読みます。

3. 線の端と官能基を照らす

骨格式が混じる場合は、記号のない線の端と折れ曲がりを炭素として数えます。文字が書かれた端は、その文字の原子です。たとえばOと書かれている場所を炭素として数え直さないようにします。線の端を数えたら、官能基がどの炭素に結びついているかを、端からたどった距離ではなく結合の順で照らします。

ここで用いるもう1つの例は、炭素が3個つながり、端の炭素にOHが結びつく1-プロパノールです。CH₃-CH₂-CH₂-OHと表せます。端から順にたどれば、炭素、炭素、炭素、O、Hの順です。OHが中央の炭素に結びつく2-プロパノールは、同じ炭素数でも結合する場所が異なります。紙全体をどの向きに回しても、その結合先を付け替えることはできません。

4. 手本を隠し、向きを変えて説明する

照合が終わったら手本を閉じ、自分の図を別の向きにして、起点から結合を言葉でたどります。「右にあるから同じ」ではなく、「Oがこの炭素につながり、そこから残りの炭素へ続く」と説明します。言葉が止まったら、無理に正解を決めず、手本のその結合に戻ります。向きを変えた図を描き直す場合も、描いた後に手本と原子の対応をたどり直します。

答えを隠して練習するときは、同じ図を何度も回す方法と、手本を見ずに1回描く方法を試せます。前者で読めても後者で結合を落とす場合は、読み取りと再現を分けて直します。回した紙を戻す前に、どこを起点にしてどの順にたどったかを短く残しておくと、次の復習で同じ場所から点検できます。

5. 判断できない情報を残す

紙の回転と鏡に映す操作は違います。紙を机の上で回すと図全体の向きが変わりますが、鏡像は左右が反転した像です。立体を表す記号や条件がある式では、結合のつながりが同じという確認だけで、立体配置まで同じだとは言えません。平面のメモに立体の情報が書かれていない場合も、その情報を補って断定しないでください。

判断が必要な問題で立体の表記が読めない場合は、該当する記号と問題の条件を示して、授業の先生に尋ねます。紙を回したら重なって見えたという印象だけを答えにせず、どの情報まで読めたかを分けます。この練習の範囲は、単純な平面の式について結合のつながりを確かめるところまでです。

慣れ具合に合わせて比べる範囲を変える

有機化学を習い始めたときは、1つの手本を2つの向きにして比べるところから始められます。記号が何を表すかを確認し、目立つ官能基から結合をたどります。端の炭素を数え忘れた場合は、その場で正しい図へ戻り、線の端を指しながら数え直します。初めから複数の似た式を一度に並べると、どの比較でつまずいたか見えにくくなります。

骨格式に慣れてきた段階では、同じつながりを別の表記で示した図を照合します。文字が省かれた炭素を補って読み、手本のどの炭素と対応するかを確かめます。省略の規則に迷うときは、向きの問題と混ぜず、授業資料の表記の説明へ戻ります。表し方が違うことと、結合先が違うことを区別するためです。

考査前に複数の式を見直すときは、間違えた選択肢を丸ごと写す前に、違いが出た結合を指で示します。向きだけが違ったのか、官能基の結合先が違ったのかを書き分けます。後で見直すときには、その記録を手がかりに元の問題と教科書の該当図へ戻れます。授業の進度や扱う表記は学校によって異なるため、今使っている教材の範囲を確かめて選びます。

高2でも既習の範囲や慣れ方は同じではありません。横向きの式を読める人が、枝の付いた式では端を落とすこともあります。学年で手順を固定せず、どの結合で対応が止まるかによって比較する図の複雑さを調整します。難しい図に進むときも、元の簡単な図でたどる順を確かめられます。

間違えた理由ごとに戻る

図3のように、誤りの種類によって戻る場所を変えます。向きが変わっただけの図を別物とした場合、紙を回して、同じ原子から順に結合をたどり直します。見た目をそろえた後も、線のつながりを確かめてから同じと判断します。

線の端を落とした場合は、骨格式の表記に戻ります。端や頂点のうち、元素記号が書かれていない場所を順に指し、炭素を補って数えます。枝の先を見逃していないかも点検します。書き足した記号が別の線と重なって読めないなら、余白に対応を書き直してから、手本と照合します。

OHの位置を見誤った場合は、OHから結合をたどり、その相手の炭素を確かめます。端の炭素に結びつく図と中央の炭素に結びつく図は、紙を回しても結合先が変わりません。似た輪郭を見て「回転した図だ」と早く決めたことが原因なら、官能基から始める手順に戻ります。

メモ自体が手本と違う場合は、元の図に戻って誤った線を直し、どの線を修正したか自分でわかるよう残します。手本のページが見当たらない場合は、推測で線を継ぎ足さず、その箇所を未確認として扱います。次の授業で資料を確認できたら、訂正後の図を再びたどり、古い写しにも同じ誤りがないか見ます。

向きの点検で迷う3つのこと

紙を実際に回せないときはどうしますか

試験中などに図の載った紙を自由に動かせない場合は、記号を指や目で追い、同じ原子から隣の原子へ進みます。頭の中で回転させるのが難しくても、結合相手の順番は照合できます。問題に書き込みが許されるかは、それぞれの指示を確認してください。書き込めないときは、手本を参照できる復習の場で先にこの読み方を練習します。

化学の暗記で、分子式が同じなら同じ構造ですか

分子式は原子の種類と数を示しますが、結合の相手までは示しません。数が合ったことは確認の一部であり、つながりの一致を省く理由にはなりません。候補の線をたどり、枝と官能基の結合先まで照らします。分子式だけが与えられているときは、それだけで特定の構造に決めず、問題の他の条件を読みます。

鏡に映した図も、回して重ねれば同じですか

鏡に映すことと紙面を回すことは別です。平面に書かれた線のつながりが対応するかは確認できますが、立体に関する情報を省いた図から立体配置の一致を判定することはできません。立体を示す線や条件があるときは、その読み方を授業資料に戻って確認します。単純な紙面回転の練習で得た結論を、そのまま立体の問題に広げないでください。

家で横に座る人ができること

保護者が手を貸すなら、答えを先に言う代わりに、お子さまがどの線をたどっているか聞いてみてください。「このOの隣はどの原子」と尋ね、本人が手本へ戻る時間を取ります。向きが変わった図を用意するときは、元の紙全体を回して見せ、枝や記号を書き換えないようにします。

途中で説明が止まっても、暗記不足と決めつける必要はありません。記号の省略が読めないのか、結合先を取り違えたのかを一緒に確かめ、わからない箇所を授業で質問できる形にします。本人の答えを待ち、訂正は教科書と照らして行います。

授業で聞き直すときの持ち物

個別指導で確認するなら、自分の暗記図と、その手本にした教科書のページ、迷った問題の図を並べます。どこまでは対応できて、どの線から先が追えなくなったのかを示します。向きの読み違いと、表記の省略や立体の条件の読み違いを分けて尋ねると、戻るべき説明を探しやすくなります。

授業後は直した図を別の向きから読み、元のページと結合先を照らします。その場で説明を聞いて終えるのではなく、自分でたどれたところと、まだ確認が必要なところを分けて残します。

図の上下左右は、紙の置き方で変わります。迷ったら官能基や線の端から始め、対応する原子を順に追ってください。元の手本に戻れる印があれば、覚えた形と違って見えても、結合のつながりからもう一度確かめられます。